Figure 4.
Synthesis of ED-71 (3). Reagents and conditions: a) HO(CH2)3OH/t-BuOK, 120°C. b) t-BuCOCl/pyridine/CH2Cl2, rt. c) i) H2/Pd(OH)2/MeOH, rt. ii) Me2C(OMe)2/TsOH/acetone, rt. d) i) DMSO/(COCl)2/CH2Cl2, -60°C. ii) CH2=CHMgBr/THF, -60°C. iii) t-BuCOCl/Et3N/DMAP/CH2Cl2, rt. e) 1 M HCl/MeOH, rt. f) Ph3P/DEAD/benzene, reflux. g) i) LiC CTMS/BF3-OEt2, -78°C. ii) 10 N NaOH/MeOH, rt. iii) TBSOTf/Et3N/CH2Cl2, 0°C. h) i) TESOTf/Et3N/CH2Cl2, 0°C. ii) O3/CH2Cl2/MeOH, -78°C then NaBH4/MeOH, -78°C. i) NMO/TPAP/4Ams/CH2Cl2, rt. j) Ph3P+CH2BrBr-/NaHMDS/THF, -60°C - rt. k) (dba)3Pd2-CHCl3/PPh3/Et3N/toluene, reflux. l)TBAF/THF/toluene, reflux.